Skrhan bolešću i tugom mladi petrogradski pisac Ivan Petrovič Vanja priseća se minulih događaja iz sopstvenog života i života njemu bliskih ljudi. Njegova prijateljica i ljubav iz detinjstva Nataša Ihmenjev zavolela je Aljošu mladića čiji je otac glavni uzročnik svih nevolja njene porodice. A kada Nataša odluči da napusti roditeljski dom dolazi do niza nepredviđenih situacija. Nepravedno optužen materijalno razoren a potom i emotivno povređen Natašin otac se odriče svoje kćeri. Međutim njegovoj nameri da je bezuslovno zaboravi isprečila se snaga roditeljske ljubavi što se odražava na celokupne odnose u njihovoj porodici.



Sa druge strane Natašina i Aljošina ljubav nailazi na nemerljive prepreke prouzrokovane kako nestalnošću njegovog karaktera – zbog čega se zaljubljuje u Katarinu Fjodorovnu – tako i revnosnim uticajem njegovog oca kneza Valkovskog. Budući da je u pitanju čovek volšebnog karaktera duboko zainteresovan za Katarinino bogatstvo njegova namera jeste da se Aljoša njome oženi te okonča odnose sa Natašom. Kada se životni putevi protagonista naposletku ukrste sa životom devojčice Neli njena sudbina na gotovo epifanijski način baca novo svetlo na njihove dotadašnje životne nazore.